Lily Allen n'oubliera certainement jamais la première fois qu'elle a fait l'amour, la chanteuse elle-même l'a dit Alan Carr sur son podcast Life's A Beach. Lorsque la chanteuse de Smile a fait l'amour pour la première fois, c'était lors de vacances en famille avec ses parents, son père Keith et son frère Alfie.
La chanteuse de 38 ans espérait le faire discrètement après une romance estivale éclair, mais sa disparition soudaine était trop suspecte pour son père qui s'est inquiété de ne pas retrouver sa fille et a contacté la police. Se souvenant du drame, Lily Allen a déclaré : « En fait, j'ai disparu. J'ai perdu ma virginité avec un gars nommé Fernando au Brésil. Quand j'avais environ 12 ans, non, je plaisante." Elle a poursuivi : « Ils [ses parents] pensaient que je manquais vraiment. Je suis allé dans sa chambre d'hôtel, j'étais en vacances avec mon père et mon frère, et évidemment je ne suis pas retourné dans ma chambre."
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L’auteure-compositrice-interprète de Not Fair s’est alors endormie et a semé la panique dans sa famille. «Je me suis réveillé et il y avait des policiers partout dans l'hôtel. Ils étaient littéralement en train de ratisser la plage quand ils m'ont trouvé. Je n'ai pas eu le courage de dire, ne t'inquiète pas, je perdais juste ma virginité. C'était un peu traumatisant et je n'ai plus fait l'amour pendant un moment."
Lily a ajouté que son amant était « grand » et qu'elle « ne lui avait plus jamais parlé », laissant son ami et invité Alan hystérique. Bien sûr, maintenant, la vie amoureuse de Lily est beaucoup plus stable puisqu'elle est mariée à l'acteur de Stranger Things, David Harbour. Le couple s'est marié en 2020 après s'être enfui à Las Vegas où ils ont été rejoints par les deux filles de Lily, Ethel, 11 ans, et Marnie, 10 ans, issues de son premier mariage avec Sam Cooper.
Cependant, il semble que certains aient spéculé sur l'état de sa relation avec David, 48 ans, comme l'un d'entre eux a cyniquement demandé à Lily lors d'une récente séance de questions-réponses sur Instagram : "Es-tu déjà divorcée ?" ce à quoi l'actrice a répondu en plaisantant : « Oui, je suis divorcée. D'un mariage. Mais je suis aussi actuellement dans un autre mariage." Le premier mariage de Lily avec Sam a duré cinq ans, période pendant laquelle ils ont accueilli leurs enfants. Ils se sont séparés en 2018, et Lily avait confirmé à l'époque lors d'une apparition télévisée : « J'ai vécu une séparation et un divorce. Nous partageons la garde de nos enfants. » La chanteuse de Somewhere Only We Know avait précédemment admis avoir été infidèle au cours de leur relation, expliquant que leur romance lui avait donné le sentiment d'avoir perdu le sens de soi et de son identité.